A primeira vez.... com muito mais por vir....

Meu primeiro sexo como crossdresser.…

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Acho que todos nos lembramos da nossa "primeira vez", e no meu caso a primeira vez que estive com um homem vestida foi uma experiência incrível que ainda me lembro vividamente, e aconteceu por acidente. Comecei a fazer crossdressing aos 14 anos devido ao meu fascínio por mulheres sensuais. A primeira vez que coloquei um sutiã e calcinha e passei rímel e batom, eu sabia que estava viciada.

Eu me senti toda formigando e excitada como nunca antes e depois disso eu me vesti sempre que pude. Minha mãe solteira trabalhava e namorava e eu tinha muito tempo sozinha crescendo, então quando eu tinha 17 anos eu tinha colecionado um bom guarda-roupa de roupas sensuais e todos os tipos de maquiagem e eu parecia muito gostosa quando toda arrumada. Eu era tímida, então me limitei a ficar em casa e flertar com caras na internet na minha webcam, embora eu fantasiasse o tempo todo sobre estar com um cara e mal podia esperar para provar e sentir meu primeiro pau.

Era o verão de 1997, quando mamãe e seu namorado me disseram que iam passar um fim de semana prolongado e que eu ficaria em casa sozinha de quinta a domingo, e eu mal podia esperar para passar o tempo todo vestida! Comprei algumas coisas online como uma saia nova, dois pares de saltos altos sensuais, meias, cílios postiços e alguns batons vermelhos sensuais, e estava tão animada para experimentar todos eles. Mamãe e Don se despediram e me disseram que se eu precisasse de alguma coisa perguntar ao nosso vizinho, Denny, e saímos por volta das 3:00 da quinta-feira. Aposto que eles nem tinham saído da garagem e eu já estava com meu sutiã de renda vermelha e calcinha combinando e estava arrumando minha roupa que ia usar na minha cama! Eu fiz uma vodka e bebi enquanto levava meu bom tempo colocando minha maquiagem, procurando a perfeição. Depois de aplicar a base fiz um arco bem bonito com um lápis marrom e passei uma sombra azul esfumada com um azul mais escuro no côncavo da pálpebra e delineei os olhos com um lápis preto macio.

Os longos cílios postiços continuaram sem problemas e depois de várias camadas de rímel me lembro de me olhar no espelho e pensar como meus olhos estavam lindos, tão sensuais e sexy… Terminei minha bebida e fiz outra já sentindo um bom zumbido quente e fui para o banheiro para completar minha maquiagem. Comprei um batom caro da Dior em um tom bem vermelho e mal podia esperar para ver como ficaria em mim. Delineei meus lábios carnudos com um lápis vermelho e preenchi com o batom e adorei.

Foi tão malditamente sexy! Eu também comprei uma nova peruca que era marrom claro com mechas loiras e era longa e ondulada, caindo em cascata dos meus ombros e eu amei imediatamente. Eu provoquei muito bem e naquele momento eu me senti completamente transformada de Robby para a vadia Lisa. A saia nova que comprei era uma minissaia preta que se ajustava bem e apertada e minha blusa era de algodão branco com gola alta engomada que permitia que meu sutiã vermelho aparecesse um pouco.

Eu também usava um cinto vermelho largo com uma grande fivela de deus e meias pretas altas na coxa que ficavam ótimas com meus novos saltos altos de plataforma vermelha de 5 "com uma tira no tornozelo. Eu usava brincos de ouro pendurados e um colar de gargantilha de ouro e pulseiras de ouro que combinavam. Olhando para mim no espelho naquele dia estava uma garota gostosa e sexy! Peguei um esmalte vermelho e minha bebida e fui para a mesa da cozinha para pintar minhas unhas que eu estava deixando crescer muito para a ocasião. Refresquei minha bebida e comecei a aplicar o esmalte quando ouvi a porta dos fundos se abrindo!!! Eu pensei que era minha mãe voltando para alguma coisa e eu surtei, procurando um lugar para correr, mas antes que eu pudesse me mover, entrou Denny, o vizinho ao lado! Denny apenas olhou para mim com um olhar chocado em seu rosto como tenho certeza que eu também! "Sinto muito, eu estava apenas checando Robby, ele finalmente disse.

Eu senti como se meu mundo estivesse desabar sobre mim. Eu queria correr e estava à beira das lágrimas, mas não conseguia dizer uma palavra." Robby está aqui? Ele perguntou. "Por favor, não conte para minha mãe." Eu soltei. "Puta merda, Robby, é você?" Ele disse incrédulo. Eu não respondi, mas me senti envergonhada e envergonhada e desviei o olhar dele.

"Oh meu Deus Robby você está incrível!" Ele disse e veio até mim. "Deixe-me dar uma boa olhada em você." Ele disse enquanto gentilmente pegou meu braço e me virou. Denny levantou meu queixo com a mão e olhou nos meus olhos. "Robby, você é uma gata gostosa!". "Você não vai contar para a mamãe, vai." Eu disse à beira das lágrimas.

"Claro que não vou me preocupar com isso." Ele disse com um grande sorriso no rosto. "Eu sempre pensei que você fosse uma criança bonita, mas eu… hum, eu nunca, hum, você é uma garota sexy." "Sério, eu sou?. "Oh meu Deus querida, sim!".

"Estou feliz em ouvir isso." Eu disse. Denny mora na casa ao lado há cerca de dois anos e é divorciado. Naquela época ele tinha cerca de 34 anos e era muito bonito, com cabelos pretos curtos e um cavanhaque com olhos azuis e um grande corpo e um verdadeiro mulherengo. Eu tinha uma pequena queda por ele desde que ele se mudou e ele secretamente era uma fantasia minha às vezes quando eu estava vestida.

E agora aqui estava ele na cozinha comigo… Denny se desculpou por entrar sem bater e depois de alguns minutos conversando acho que nós dois ficamos um pouco mais confortáveis ​​um com o outro enquanto nos sentamos à mesa da cozinha. Denny tinha um milhão de perguntas como quando comecei a me vestir como uma garota; quantas vezes eu me visto e claro se eu era bi ou gay… e eu o olhei bem nos olhos e disse a ele que quando eu estava vestida assim eu queria tanto estar com um homem… Denny não não diga uma palavra. "Quer uma bebida? Perguntei para quebrar o silêncio constrangedor.

"Sim, acho que preciso de uma bebida agora." meu corpo. Denny engoliu a bebida em um gole e rapidamente se serviu de outro. Depois de derrubar sua bebida, Denny se levantou e disse.

"Acho melhor eu ir agora.". Percebendo que este era o momento, eu me levantei e coloquei meus braços em volta sua cintura e o abraçou e disse "Por favor, não vá.". Eu olhei para cima e ele então me beijou! Minha cabeça estava girando e meu coração batendo forte enquanto meu batom manchava entre nós. Minha mão encontrou seu caminho para sua virilha e eu massageei o contorno de seu pau duro através de seu jeans e o ouvi gemer baixinho. Depois de alguns minutos nos separamos e olhamos nos olhos um do outro.

"Oh Deus, eu não posso acreditar que estamos fazendo isso." Ele disse. "Eu quero provar seu pau Denny." eu murmurei. Ele sorriu de volta para mim e eu soube então que finalmente iria acontecer. "Pegue nossas bebidas e eu te encontro na sala de estar." Eu disse enquanto me dirigia ao banheiro. No banheiro, limpei meu batom manchado e passei pó no queixo e apliquei outra camada do lindo batom vermelho, então fui para a sala.

Denny estava sentado no sofá e eu sentei ao lado dele e estendi a mão e desafivelei seu cinto e puxei o zíper para baixo. Ele não disse uma palavra enquanto eu removia seu pau e o segurava na minha mão e o acariciava algumas vezes. Ele fechou os olhos e colocou a mão nas minhas costas e gentilmente me puxou para ele e eu separei meus lábios e os deslizei para baixo em seu pau duro muito lentamente. "Oh, porra, isso é tão bom." Ele assobiou.

Eu puxei suas calças e Denny levantou sua bunda enquanto eu as tirava e me posicionei entre suas pernas abertas e voltei a chupar seu pau. Escusado será dizer que um pau real parecia diferente do vibrador que eu pratiquei, mas a julgar por sua reação, ele certamente estava gostando! Eu entrei em um ritmo suave de chupar seu eixo enquanto o acariciava com minhas mãos e não demorou muito para que ele endurecesse e começasse a gozar na minha boca. Tinha um gosto almiscarado e um pouco azedo, mas eu gostei e me senti tão orgulhosa da minha conquista. "Droga, baby, isso foi um boquete!" ele disse sorrindo para mim.

"Obrigado Denny, eu realmente precisava disso.". Eu me levantei e sentei ao lado dele e coloquei minha cabeça em seu ombro, ainda brincando com seu pau ainda duro. Eu beijei seu pescoço e ele gemeu novamente, então ele me beijou, sem dúvida provando seus restos de esperma na minha boca. Suas mãos encontraram o caminho para meus seios e me senti bem, embora fossem falsos de silicone.

Tomando fôlego, pedi licença e fui até o banheiro onde fixei meu batom mais uma vez e tirei minha saia e peguei um pequeno frasco de óleo de bebê e massageei na minha buceta. Quando voltei, Denny estava se acariciando com uma mão e sua bebida na outra. Tomei um grande gole da minha bebida e me posicionei em minhas mãos e joelhos com minha bunda de frente para ele e olhei para trás por cima do ombro… "Foda-se meu traseiro Denny." Eu disse. Denny imediatamente se levantou e ficou atrás de mim e se agachou sobre mim, guiando seu pau para o meu buraco.

Ele esfregou em torno do meu buraco apertado, em seguida, empurrou contra a abertura e eu empurrei para trás, deslizando-o para dentro de mim. A leve dor que senti no início foi superada pela sensação agradável de seu pênis em mim enquanto ele gentilmente começou a movê-lo mais fundo. "Ohhh Denny me fode" eu gritei. "Merda, baby, parece tão apertado.". "Foda-se minha buceta Denny, foda-se!".

Foi tão bom ter seu pau dentro de mim e eu não sei quanto tempo durou (mas eu estava muito dolorido no dia seguinte!), mas eu senti seu pau se contorcer e ele encheu minha bunda com seu esperma. Quando ele derramou um fluxo quente de esperma escorria pela minha fenda e nas minhas bolas penduradas. Meu pequeno clitóris estava duro como uma rocha e eu preciso gozar também, então me virei de costas e me masturbei usando o esperma de Dennys como lubrificação. Denny me observou e não demorei muito e jorrei várias vezes por todo meu clitóris e mãos.

Denny saiu logo depois disso, mas não antes de eu dizer que me vestiria de novo amanhã se ele estivesse interessado….

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